策略性問題主要著重於向困難挑戰以及設計長程目標。
策略的定義是：在無法確認長程成果的狀況下，做出複雜的決定。不過我們可以反過來用策略來界定長程目標，並且自己定義長程的成果。從個人是否要轉職、是否要念博士、到公司是否要經營一個陌生的市場、甚至到國家是否要提供另一個國家援助，都可以用策略性問題輔助我們做決定。從技術層面來說，在決定一件重要的事之前，我們必須要衡量風險、機會、代價、後果與替代選項，進而設定目標，考量成果與益處之餘，也要評估可能的障礙。
《精準提問的力量》這本書主張，策略性問題的應該要具備五個面向。第一個面向是要總攬全局，必須要清楚的界定困難與機會，並且反問這個目標為何很重要。思考目標是否反映提問者的價值觀以及行事風格，除了提問者之外，是否有人也會在乎是否成功？第二個面向是要明白難關，要體認到我們面臨的困境，以及我們為了達到目標，願意付出何種代價？第三個面向是界定計畫，在決定追尋目標的方向上，下一步要做甚麼？再下一步呢？要如何衡量是否達到目標？第四個面向是檢視內容，我們要檢視計畫，模擬不同狀況下的結果，並且尋找哪裡可能會出錯，甚至必須要強迫自己停下腳步，思索替代方案。最後一個面向是定義成功，我們要怎麼定義成功？我們怎麼知道自己是否成功？怎麼樣的情況下算是達到目標？
比爾·蓋茲及梅琳達·蓋茲成立了比爾及梅琳達·蓋茲基金會（Bill & Melinda Gates Foundation），為了管理龐大的基金會運作，他們甚至出版了策略週期手冊，用自己的方式決定該做甚麼事，以及如何衡量成功。在策略週期手冊中，策略的擬定分成三個階段。第一個階段的工作是回顧過往以及界定範圍，回顧過往主要是尋找過往策略的成效、面臨的挑戰、學到的教訓以及對於未來策略的含意。界定範圍則是分析問題以及尋找潛在的機會。第二階段的工作是選擇策略，第一個問題是我們怎麼讓改變成真？我們怎麼看待改變？接下來要思考我們要做甚麼以及不要做甚麼？在要做甚麼與不要做甚麼之間有何妥協？我們要怎麼把策略的槓桿效益放到最大？最後是要思考財務的需求、如何量測成果以及風險。最後一個階段的工作是擬定行動計畫，決定甚麼時候要做甚麼事情，並且需要甚麼資源。
無論是專業領域或是日常生活，在面臨重大決定時刻，我們都可以依賴策略型提問來輔助我們做決定。雖然問題看似簡單，但是有助從宏觀的角度審視問題，並且切入到我們的角度，評估狀況後做出最佳決定。因此無論是人生重要的改變或是投入大量資源之前，都不妨向自己提出策略型問題並且找出解答，這種習慣有助於釐清效益與風險，讓我們可以趨吉避凶。